L’histoire de la ville commence au VI° siècle av. J.C., quand les étrusques commencent à étendre l’horizon de leurs dominations.
Les noms de la Ville: San Gimignano, au cours des siècles, change plusieurs fois de nom: de Velathri, à Silvia pour arriver à San Geminiano, protecteur de la ville.
La renommée de San Gimignano: la ville atteint la célébrité mondiale vers la fin du XI° siècle et devient une étape obligatoire des pélérins qui voyagent le long de la Via Francigena, axe autour duquel tournent les échanges commerciaux.
Du XI° au XIII° siècles, San Gimignano est une ville florissante et est entourée d’une première enceinte de remparts dont nous pouvons admirer, aujourd’hui, trois portes sur les quatre qui existaient: l’Arco della Cancelleria (l’Arc de la Chancellerie), l’Arco De'Becci (l’Arc des Becci) et celui de Goro. Par la suite, de nombreuses tours sont construites: au nombre de 72, elles étaient le symbole de la prospérité économique et politique. C’est en 1255 qu’est élevée la deuxième enceinte de remparts pour abriter le centre et ses tours ainsi que trois nouveaux bourgs: San Giovanni (S. Jean), San Matteo (S. Mathieu) et Quercecchio.
Du XIII° au XIV° siècles, la ville donne libre cours au luxe le plus effréné tant est que la commune est obligée d’imposer des limites. Avec le temps, l’aisance laisse sa place à la disette et le bien-être aux épidémies pestilentielles; la tranquillité politique aux guerres intestines entre la famille Salvucci, Gibeline et celle des Ardinghelli, Guelfe.
C’est à partir de ce moment que la ville tombe dans les mains de la commune florentine qui, en 1353, fait construire la Rocca di Montestaffoli (la Forteresse de Montestaffoli), située à l’endroit le plus élevé et, par conséquent, le plus stratégique de la ville. Pour finir, nous pouvons dire qu’à partir du XVI° siècle, la grandeur économique et politique qui avait caractérisé la ville aux belles tours au cours des siècles commence à décliner, et la survie de ses habitants est liée surtout à l’agriculture.