La storia della città ebbe inizio nel VI° secolo A.C, quando gli etruschi cominciarono ad espandere l'orizzonte dei loro domini.
I nomi della Città: San Gimignano, nel corso dei secoli, ha mutato svariate volte il suo nome: da Velathri, a Silvia fino a giungere a San Geminiano, protettore della città.
La fama di San Gimignano: la città raggiunse fama mondiale verso la fine dell'XI° secolo e divenne tappa obbligata dei pellegrini che viaggiavano sulla Via Francigena, asse portante intorno alla quale giravano gli scambi commerciali.
Fra il 1000 ed il 1200 San Gimignano fu un paese rigoglioso e venne munito di una prima cinta muraria della quale, oggi, possiamo ammirare tre delle sue quattro porte: Arco della Cancelleria, Arco De'Becci e di Di Goro. Successivamente vennero costruite numerosissime torri: ben 72; simbolo di prosperità economica e politica. Nel 1255 venne costruita la seconda cinta muraria che incluse nel nucleo turrito tre nuovi borghi: San Giovanni, San Matteo e Quercecchio.
Tra il XIII° e il XIV° secolo la città si sbrigliò al lusso più sfrenato tantochè il comune dovette imporvi dei limiti. Col trascorrere del tempo l'agiatezza lasciò il posto alla carestia e il benessere alle epidemie pestilenziali; la tranquillità politica alle guerre intestine tra la famiglia dei Salvucci, Ghibellini, e gli Ardinghelli, Guelfi.
Da allora in poi la città cadde in mano al comune fiorentino che nel 1353 fece costruire la Rocca di Montestaffoli, situata nel punto più alto e quindi più strategico del paese. Infine, dobbiamo dire che, dal 1500 in poi la splendida città turrita fu segnata dal declino economico e politico che l'avevano caratterizzata dagl'altri paesi nel corso dei secoli, e i suoi abitanti sopravvissero soprattutto di agricoltura.